Windows 업데이트가 다시 시도하라는 메시지를 반복해서 띄우면 같은 설치 버튼을 계속 누르기보다 실패한 항목을 기록해 보세요. 다운로드가 시작되지 않는 상황과 설치 후 다시 시작하면서 되돌아가는 상황은 확인할 대상이 다릅니다. 업데이트 기록의 항목과 오류 코드를 기준으로 살펴보면, 관계없는 파일을 지우거나 설정을 바꾸는 일을 줄일 수 있습니다.
1. 오류 코드와 실패한 업데이트를 기록하세요
설정의 Windows 업데이트에서 업데이트 기록을 열어 실패한 항목의 이름과 날짜를 확인합니다. KB 번호가 있으면 오류 코드와 함께 적으세요. 여러 항목이 표시되어도 이전 실패 기록과 현재 문제를 구분해야 합니다. 최근 항목이 같은 KB의 성공 기록인지도 확인하면 이미 해결된 오류를 다시 조사하는 일을 줄일 수 있습니다.
문제가 다운로드 중인지 설치 중인지, 다시 시작한 뒤 이전 상태로 돌아가는지도 기록합니다. 예를 들어 0%에서 오래 기다리는 경우와 설치 완료 직전에 실패하는 경우에는 같은 조치가 맞지 않을 수 있습니다. 진행 표시가 잠시 멈춰도 작업 중일 수 있으므로 설치 화면에서 전원을 강제로 끄는 대신 안내와 상태를 확인하세요.

2. 재시작 대기, 전원, 시스템 드라이브를 확인하세요
다른 업데이트가 다시 시작을 기다리고 있다면 작업을 저장한 뒤 Windows가 안내하는 재시작을 완료합니다. 노트북은 전원에 연결하고 안정적인 인터넷을 사용하세요. 시스템 드라이브의 여유 공간도 확인합니다. 다운로드 파일을 저장할 공간 외에 설치와 되돌리기에 필요한 작업 공간이 생길 수 있으므로, Windows가 표시하는 공간 요구를 기준으로 준비합니다.
외장 디스크에 파일이 많다는 사실은 시스템 드라이브의 여유와 별개입니다. 임시 파일을 정리할 때에는 다운로드 폴더나 필요한 자료가 함께 선택되어 있지 않은지 살펴보세요. 회사 PC라면 배포 일정, 일시 중지 상태와 연결 정책이 적용될 수 있으므로 개인 PC와 같은 방식으로 업데이트를 바로 받을 수 있다고 가정하지 않습니다.
3. 공식 문제 해결 도구와 알려진 문제를 확인하세요
Windows 설정의 시스템, 문제 해결에서 Windows 업데이트 관련 문제 해결사를 찾습니다. 버전에 따라 도움말 보기 앱으로 연결될 수 있습니다. 실행 결과에서 어떤 조치를 했는지 확인하고 다시 시작이 필요하면 마무리하세요. 이후 같은 업데이트를 한 번 다시 시도하고 같은 오류가 나오는지 기록합니다. 여러 설정을 동시에 바꾸면 어느 조치가 영향을 주었는지 알기 어렵습니다.
특정 KB만 계속 실패한다면 Microsoft의 업데이트 기록과 해당 업데이트 설명을 확인합니다. 현재 Windows 버전과 빌드가 문서에 나온 대상과 맞는지도 비교하세요. 알려진 문제가 있거나 배포가 보류된 상황이면 우회 설치보다 공식 안내에 따른 조치나 수정 업데이트를 기다려야 할 수 있습니다. 검색 결과의 날짜와 실제 업데이트 번호를 함께 보세요.

4. 반복 실패하면 현재 상태를 보존하고 문의하세요
일반 점검과 문제 해결사 실행 뒤에도 실패하면 사용 중인 Windows 버전, KB 번호, 오류 코드, 실패 단계와 남은 공간을 정리하세요. 여러 PC에서 같은 시점에 발생하는지, 한 기기에서만 재현되는지도 구분합니다. 업무 PC라면 이전 설치 로그와 배포 상태를 함께 볼 수 있는 담당자에게 전달하는 편이 좋습니다.
문제를 해결하기 위해 구성 요소 초기화나 시스템 복구가 필요한 단계에서는 공식 오류별 지침과 백업 상태를 먼저 확인합니다. 인터넷의 여러 명령을 한 번에 복사해 실행하면 원인을 추적하기 어려워질 수 있습니다. 다시 설치에 성공한 뒤에는 업데이트 기록과 재시작 대기 상태를 확인하고, 평소 쓰는 프로그램과 장치가 정상인지 시험해 보세요.
5. KB 번호가 다른 실패가 함께 보인다면
가령 어제 누적 업데이트가 실패했지만 오늘 같은 번호가 성공으로 표시된다면 어제 항목은 남아 있는 기록일 수 있습니다. 오늘도 실패한 항목이 드라이버나 기능 업데이트인지 별도로 확인하세요. 현재 버전을 확인할 때에는 Windows 설정의 시스템 정보나 winver 화면을 사용할 수 있습니다. 기록을 보낼 때 KB 번호가 없는 업데이트는 보이는 이름을 그대로 남기면 됩니다.
참고 자료 Microsoft Windows 업데이트 문제 해결 · Microsoft Windows 업데이트 문제 해결사